Volviendo a tu pregunta, es evidente que este tipo de tecnología siempre puede usarse de manera maliciosa, pero también es importante aclarar que siempre han existido proyectos privados similares a éste y con fines bastante oscuros. En realidad, TOR no es la mejor entre todas las opciones que hay disponibles para los cibercriminales, de hecho, son este tipo de delincuentes los únicos que tienen verdadera privacidad. Gracias a proyectos como TOR los usuarios normales tenemos al alcance estos mecanismos y sin duda podemos hacer buen uso de los mismos (https://www.torproject.org/overview.html).

Jurídicamente es legal, al menos en EEUU (y no tengo motivos para pensar que en España sea distinto). También es sencillo demostrar que estamos ejecutando un repetidor TOR en caso de que nuestro nodo sea implicado en algún delito. De todas formas, sí es cierto que nuestra IP puede ser baneada en ciertos círculos por estar ejecutando un repetidor TOR final. En cualquier caso, para todas las preguntas legales tienes disponible un FAQ aquí: http://www.torproject.org/eff/tor-legal-faq.html